Почему человек постоянно просит в долг денег?

Наталья, здравствуйте!

Когда человек берет в долг, это говорит о том, что имеющегося дохода ему недостаточно.
О том, что он, как минимум, живет не по средствам - либо потому, что текущий доход такого размера, что его в принципе не может хватать на необходимые потребности, либо потому, что хочется потратить сегодня на что-то избыточное, чего хочется, но на что не зарабатывается.
Тратить ему нужно или хочется уже сейчас, а зарабатывает потом.

Перебои с работой тоже могут возникать по разным причинам.
К примеру, нет приученности к постоянному равномерному труду, или человек приэконамливает усилия, энергию, не хочет отдать от себя достаточно физических или умственных затрат.
Предпочитает режим, в котором больше отдыха, чем труда. Привычно больше полениться, чем потрудиться.
А потреблять, то есть тратить, нужно каждый день.

Приэконамливать усилия, но иметь желание приобретать, то есть тратить, может человек с кожным вектором www.yburlan.ru/biblioteka/kozhniy-vektor
А человек с анальным вектором www.yburlan.ru/biblioteka/analjniy-vektor может просто не вписываться в ритмы современного мира, сам по себе не озабочен заработком, не мыслит в таких категориях при выборе профессии, но жить на что-то надо, потому обращается за помощью к друзьям.

Не совсем понятно, что в этому случае Вы имеете ввиду под комплексом неудачника или желанием проявлять отдачу. Если опишете подробнее, постараемся Вам ответить.
Посмотрите системную статью, возможно, она добавит деталей для понимания:
Как жить без долгов? Возьму кредит, а там что-нибудь придумаю www.yburlan.ru/biblioteka/kak-zhit-bez-dolgov

Всего доброго, Наталья!